Μόλις για τέταρτη φορά στην ιστορία του θα βρεθεί στη Μεγαλόνησο ο Ολυμπιακός για να παίξει απέναντι σε κυπριακή ομάδα σε ευρωπαϊκή διοργάνωση. Και οι τρεις προηγούμενες έχουν τη δική τους ιστορία.
Χαρακτηριστικότερη ήταν η δεύτερη φορά. Την σεζόν 1998-99 για τα προκριματικά του Τσάμπιονς Λιγκ όταν τότε ο Ολυμπιακός μετά το 2-1 στο ΟΑΚΑ επί της Ανόρθωσης πήγαινε με την «πλάτη στον τοίχο» στη Λευκωσία για τη ρεβάνς. Η ατάκα του Κόκκαλη έχει μείνει στην ιστορία. «Αν δεν προκριθείτε, θα γυρίσετε κολυμπώντας» είχε πει ο ιστορικός ηγέτης της πειραϊκής ΠΑΕ και οι «ερυθρόλευκοι», παρότι βρέθηκαν στο ημίχρονο πίσω στο σκορ, κατάφεραν να πάρουν τη νίκη με 4-2 και να επιστρέψουν με το αεροπλάνο και το εισιτήριο των ομίλων.
Η πρώτη φορά που έπαιξε στην Κύπρο ευρωπαϊκό ματς ο Ολυμπιακός ήταν τη σεζόν 1965-66 για τον πρώτο γύρο του Κυπελλούχων κερδίζοντας 1-0 με γκολ του Μποτίνου και με το 1-1 στον Πειραιά προκρίθηκε. Η τελευταία βεβαίως επίσκεψη στη Μεγαλόνησο ήταν εφιαλτική για τους πρωταθλητές Ελλάδας. Το καλοκαίρι του 2008 ο Ολυμπιακός ως μεγάλο φαβορί έπαιζε και πάλι προκριματικά Τσάμπιονς Λιγκ με την Ανόρθωση, με το πρώτο ματς να γίνεται στην Κύπρο και να φέρνει τη συντριβή με 3-0. ενα σκορ που δεν μπόρεσε να το ανατρέψει στο Καραϊσκάκη (1-0) μένοντας εκτός ομίλων.
