Τα Τρίκαλα θα αντιμετωπίσει ο Δικέφαλος, στην φάση των 16 του κυπέλλου Ελλάδος.
Γηπεδούχος στο πρώτο παιχνίδι θα είναι η ομάδα των Τρικάλων, με την ρεβάνς να διεξάγεται στο γήπεδο της Τούμπας.
Τα ζευγάρια: Πλατανιάς – Ολυμπιακός, Αστέρας Τριπολης – Ατρόμητος, Λεβαδειακός – ΠΑΣ Γιάννινα, Λαμία – Παναθηναϊκός, Παναιτωλικός – ΑΕΚ, Τρίκαλα – ΠΑΟΚ, Πανιώνιος – ΟΦΗ και ΑΕΛ- Ξάνθη.
Οι πρώτοι αγώνες θα διεξαχθούν στις 19-21 Δεκέμβρη και οι ρεβάνς στις 9-11 Γενάρη.