Μέχρι σήμερα, ΠΑΟΚ και Μπενφίκα έχουν κοντραριστεί τρεις φορές, άρα η κληρωτίδα δεν έβγαλε για πρώτη φορά “αντάμωμα” του Δικεφάλου με τους “αετούς” της Λισαβόνας.
Η πρώτη ήταν το μακρινό 1999, για τον 2ο γύρο του Κυπέλλου UEFA. Το πρώτο παιχνίδι διεξήχθη στην Τούμπα και οι Πορτογάλοι με γκολ στις καθυστερήσεις της αναμέτρησης πήραν την νίκη με 1-2.
Στον επαναληπτικό αποδείχθηκε πολύ σκληρός για να πεθάνει ο ΠΑΟΚ. Οι Πορτογάλοι πήραν το προβάδισμα με γκολ του Κανταούροφ στο 25′, αλλά οι Μαραγκός και Σάμπρι με δύο απίθανες εκτελέσεις φάουλ ανέτρεψαν το σκορ και ισοφάρισαν την σειρά.
Το σκορ δεν άλλαξε ούτε στην παράταση και οι δύο ομάδες οδηγήθηκαν στα πέναλτι, με τον αείμνηστο Γερμανό τερματοφύλακα Ρόμπερτ Ένκε να αναδεικνύεται σε ήρωα της βραδιάς, αφού απέκρουσε τα πέναλτι των Φρούσου και Μαχαιρίδη.
Μετά από 14 χρόνια, οι δυο ομάδες συναντήθηκαν τη σεζόν 2013-14, με την Μπενφίκα να φεύγει με νίκη από την Τούμπα (1-2), όπου το δεύτερο τέρμα πέτυχε ο Λίμα από θέση οφσάιντ, ενώ στον επαναληπτικό είχε επικρατήσει με 3-0.
Η πιο πρόσφατη ήταν αυτή το 2018, όπου στη Λισαβόνα οι δυο ομάδες ήρθαν ισόπαλες (1-1), ενώ στην ρεβάνς της Τούμπας, η Μπενφίκα είχε επικρατήσει με 4-1, σε ένα παιχνίδι όπου ο ΠΑΟΚ προηγήθηκε από νωρίς με 1-0 χάρη σε γκολ του Πρίγιοβιτς αλλά με ατομικά σοβαρά λάθη έχασε το παιχνίδι και την πρόκριση στους ομίλους του Τσάμπιονς Λιγκ.
