Ο Ολυμπιακός δεν τα κατάφερε στην Βουλγαρία αν και προηγήθηκε και τελικά λύγισε στα πέναλτι κόντρα στη Λουντογκόρετς, που μετά το 2-2 της κανονικής διάρκειας και της παράτασης επικράτησε στην… ρώσικη ρουλέτα με 4-1!
Οι φιλοξενούμενοι αν και δεν ξεκίνησαν καλά το παιχνίδι, κατάφεραν να προηγηθούν στο 31΄με τον Εμβιλά, μετά από λάθος της βουλγάρικης άμυνας.
Στην αρχή του δεύτερου μέρους τα έκανε… όλα λάθος ο Ολυμπιακός που είδε τους γηπεδούχους να ισοφαρίζουν με αυτογκόλ του Σεμέδο και στη συνέχεια να παίρνουν το προβάδισμα με εύστοχη εκτέλεση πέναλτι του Σωτηρίου.
Ο Ολυμπιακός ξαναβρήκε γκολ με τον Ελ Αραμπί, επίσης από το σημείο του πέναλτι αλλά λίγο πριν οι δύο ομάδες πάνε στην παράταση, οι αριθμητικές ισορροπίες άλλαξαν. Ο Μπά αποβλήθηκε στο 86′ με δεύτερη κίτρινη, στην παράταση δεν άλλαξαν τα δεδομένα και οι δύο ομάδες οδηγήθηκαν στα πέναλτι, όπου οι Βούλγαροι επικράτησαν με 4-1!
Η διαδικασία των πέναλτι
-Σωτηρίου γκολ, δοκάρι και μέσα. 1-0 η Λουντογκόρετς.
-Βαλμπουενά κακή εκτέλεση, ψηλά άουτ. 1-0 η Λουντογκόρετς.
-Σαντάνα γκολ. 2-0 η Λουντογκόρετς.
-Χασάν αστοχεί, αποκρούει ο Κάλινα. 2-0 η Λουντογκόρετς.
-Βερντόν γκολ, 3-0 η Λουντογκόρετς.
-Λαλά γκολ, 3-1 η Λουντογκόρετς.
-Σισίνιο γκολ, 4-1 η Λουντογκόρετς και περνάει στην επόμενη φάση.