Την πρώτη του χειμερινή μεταγραφή ολοκλήρωσε ο ΟΦΗ, που επισημοποίησε την απόκτηση του Σαντιάγκο Μοσκέρα, λίγες ημέρες πριν ανέβει στη Θεσσαλονίκη για να αντιμετωπίσει τον ΠΑΟΚ.
Ο 27χρονος Κολομβιανός εξτρέμ είχε μείνει ελεύθερος από την Ντεπορτίβο Κάλι και παρά τις προτάσεις από την πατρίδα του, τη Βουλγαρία και τη Ρουμανία, επέλεξε τον ελληνικό σύλλογο για να συνεχίσει την καριέρα του.
Μετά τις απαραίτητες ιατρικές εξετάσεις, τις οποίες πέρασε με επιτυχία νωρίτερα την Τρίτη (10/1), ο έμπειρος ποδοσφαιριστής έβαλε την υπογραφή του στο νέο συμβόλαιο διάρκειας 1.5 χρόνου με τους Κρητικούς.
Αναλυτικά η ανακοίνωση:
«Η ΠΑΕ ΟΦΗ 1925 ανακοινώνει την απόκτηση του ποδοσφαιριστή, Harold Santiago Mosquera, ο οποίος υπέγραψε συμβόλαιο διάρκειας 1,5 έτους.
Ο 27χρονος ακραίος επιθετικός γεννήθηκε στην πόλη Buenaventura της Κολομβίας στις 7 Φεβρουαρίου 1995, κάνοντας τα πρώτα του ποδοσφαιρικά βήματα στην Millonarios FC.
Τον Φεβρουάριο του 2018 αποκτήθηκε από την FC Dallas, μετρώντας 70 συμμετοχές και 13 γκολ στο πρωτάθλημα MLS, ενώ τον Ιανουάριο του 2021 μετακόμισε στο Μεξικό για λογαριασμό της CF Pachuca (21 συμμετοχές).
Έναν χρόνο αργότερα εντάχθηκε στο ρόστερ της Deportivo Cali, τα χρώματα της οποίας φόρεσε σε 34 αναμετρήσεις, πετυχαίνοντας 4 γκολ, με συμμετοχές φέτος τόσο στο Libertadores όσο στο Sudamericana».