Γεννημένος στη Νάπολη τον Σεπτέμβριο του 1982, ο Ρομπέρτο Ντι Μάιο έχει περάσει όλη του την καριέρα μεταξύ Ιταλίας και Σαν Μαρίνο, και πλέον κάνει ντεμπούτο και με την Εθνική ομάδα της χώρας!
Ο 40χρονος αμυντικός κλήθηκε στο αντιπροσωπευτικό συγκρότημα του Σαν Μαρίνο, όπου αγωνίζεται εδώ και έξι χρόνια και βρέθηκε στη βασική ενδεκάδα για τον αγώνα ενάντια στη Βόρεια Ιρλανδία για τα προκριματικά του Euro.
