Ολυμπιακός και ΠΑΟΚ, ή αν προτιμάτε, ΠΑΟΚ και Ολυμπιακός έχουν μεγάλη προϊστορία στο θεσμό του κυπέλλου. Επτά τελικοί, ένας ημιτελικός, τρεις προημιτελικοί και σύνολο αγώνων 19 μέχρι και απόψε το βράδυ όταν και θα αναμετρηθούν για 20η φορά στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης».
Σε ημιτελικά οι δύο ομάδες θα αναμετρηθούν μόλις για 2η φορά. Η πρώτη ήταν το 1975 όταν ο Ολυμπιακός κέρδισε με 4-0 σε μονό νοκ άουτ αγώνα και αντιμετώπισε στον τελικό τον Παναθηναϊκό, όπως μπορεί να συμβεί και φέτος.
Συνολικά σε 26 ματς ο ΠΑΟΚ μετράει 9 νίκες, ο Ολυμπιακός 15 ενώ δύο ματς έληξαν ισόπαλα. Οι 4 πρώτες φορές που συναντήθηκαν οι δύο ομάδες στο Κύπελλο ήταν μόνο σε τελικούς! Ο Ολυμπιακός κέρδισε το 1951 με 4-0, το 1971 με 3-1 και το 1972 με 1-0 αλλά ο ΠΑΟΚ κέρδισε τον τελικό του 1974 στα πέναλτι (4-3) μετά από το 2-2 του κανονικού αγώνα και της παράτασης (σκόρερ 50’ Παρίδης, 72’ Ασλανίδης / 19’ Τριαντάφυλλος, 79’ Κρητικόπουλος). Και το σχετικό βίντεο από τον συναρπαστικό τελικό του 1974 ξυπνά πολλές αναμνήσεις…
Ο Ολυμπιακός κέρδισε και τους επόμενους δύο τελικούς που συναντήθηκαν οι δύο ομάδες. Το 1981 επικράτησε με 3-1 στο ΟΑΚΑ ενώ το 1992 σε διπλό τελικό πήρε ισοπαλία 1-1 στην Τούμπα και κέρδισε με 2-0 στη ρεβάνς στο Καραϊσκάκη.
Στον πιο πρόσφατο πάντως τελικό που συναντήθηκαν οι δύο ομάδες, στις 12 Μαΐου 2001 ο ΠΑΟΚ κέρδισε με το εντυπωσιακό 4-2 μέσα στη Νέα Φιλαδέλφεια και κατάκτησε το 3ο από τα τέσσερα συνολικά Κύπελλα της ιστορίας του (4’ Εγκωμίτης, 31’ Β. Μπορμπόκης, 46’ Γεωργιάδης, 85’ Ναλιτζής/77’ Τζόρτζεβιτς, 89’ Χούτος).
Πάντως, την τελευταία φορά που οι δύο ομάδες συναντήθηκαν για το θεσμό του κυπέλλου η πρόκριση πήγε στον ΠΑΟΚ! Τη σεζόν 2010-’11 ο Δικέφαλος πήρε ισοπαλία 1-1 στο Καραϊσκάκη (με γκολ του Βιεϊρίνια στο 83’) και στη ρεβάνς της άδειας, λόγω τιμωρίας, Τούμπας με πάνω από 2.000 αστυνομικούς να έχουν επιστρατευτεί (!) ο ΠΑΟΚ σφράγισε την πρόκριση κερδίζοντας με 1-0 με γκολ του Δημήτρη Σαλπιγγίδη.
