Με φόρα από το Γουίμπλεντον ο 23χρονος Τρικαλινός τενίστας είχε θεωρητικά εύκολο έργο απέναντι στον 20χρονο Τζακ Ντρέιπερ (βρίσκεται στη θέση 81) όμως τα συνεχή λάθη του (36) τον έβαλαν σε μπελάδες και το έχασε το ματς κυριολεκτικά μέσα από τα χέρια του με το παιχνίδι αυτό να είναι το πιο καταστροφικό στη καριέρα του.
Στο πρώτο σετ όταν το σκορ ήταν στο 5-5,ο Τζακ Ντρέιπερ ανάγκασε τον Τσιτσιπά σε ένα καταστροφικό service game και πήρε το πρώτο σετ. Με το δεύτερο σετ ο Έλληνας τενίστας (4ος στην κατάταξη στο τένις) έκανε το mini μπρέικ στο 2-1 αλλά ο Ντρέιπερ με 4-3,έκανε το 5-3 και στο τέλος με 7-4 πήρε μία μεγάλη νίκη απέναντι σε παίκτη του Τοπ 10.
Στον γύρο των 16 ο Τζακ Ντρέιπερ θα παίξει με τον Γάλλο Γκαέλ Μονφίς.
Τα σετ: 1-0 (7-5) και 2-0 (7-6) σε 2 ώρες.
