Μια τεράστια εκτός έδρας νίκη σημείωσε ο ΠΑΟΚ σαν σήμερα πριν από 18 χρόνια, όταν κέρδισε με 2-1 τη Μπενφίκα για το Κύπελλο UEFA. Ο Δικέφαλος έχασε τότε τη μεγάλη ευκαιρία να προκριθεί στην επόμενη φάση.
Ήταν 4 Νοεμβρίου του 1999 και ο ΠΑΟΚ έδινε τη ρεβάνς (έχοντας ηττηθεί στην Τούμπα με 2-1).
Η Μπενφίκα άνοιξε το σκορ στο 25’ με τον Κανταούροφ και ο Σπύρος Μαραγκός ισοφάρισε στο 30’, ενώ ο Αμπντελσατάρ Σάμπρι στο 44′ έστειλε το παιχνίδι στην παράταση.
Το ματς κρίθηκε τελικά στα πέναλτι, που έδωσαν την πρόκριση στην πορτογαλική ομάδα.
Τα πέναλτι εξελίχθηκαν ως εξής:
Ρονάλντο Γκιάρο 1-0
Φρούσος, απόκρουση του Ένκε
Μανίς 2-0
Μαχαιρίδης, απόκρουση του Ένκε
Τσάνο 3-0
Μπάντοβιτς 3-1
Μαντέιρα 4-1
Μπενφίκα: (Γιουπ Χάινκες): Ένκε, Αντράντε (85′ Αντράντε), Μαντέιρα, Ρονάλντο, Ρόχους, Καλάντο, Πομπόρσκι (72′ Τσάνο), Κανταούροφ, Μπρούνο Μπάστο (60′ Μανίς), Ζοάο Πίντο, Γκόμες.
ΠΑΟΚ (Άρι Χάαν): Κόβιτς, Μπάντοβιτς, Βενετίδης, Ντόλμπεργκ, Μαχαιρίδης, Νάγκμπε, Καφές, Βρύζας (75′ Καραδήμος), Βαλέντσια (91′ Φρούσος), Σάμπρι, (80′ Κωνσταντινίδης).