Στην πρώτη του εντός των συνόρων ήττα γνώρισε ο Ολυμπιακός, με τον Λεβαδειακό να επικρατεί με 3-2 εντός έδρας, στο πρώτο παιχνίδι για τη φάση των 16 του Κυπέλλου Ελλάδας.
Η ομάδα του Γιάννη Ταουσιάνη εκμεταλλεύτηκε όλα τα λάθη της πειραματικής «ενδεκάδας» (με πάρα πολλά νέα πρόσωπα και «μικρούς») που παρέταξε ο Πέδρο Μαρτίνς, φτάνοντας σε μία νίκη (χάρις στα γκολ των Πολέτο, Παναγιώτου, Δούμτσιου), που κρατάει «ζωντανό» το ενδιαφέρον ενόψει της ρεβάνς στο «Γ. Καραϊσκάκης».
Επιστροφή -με γκολ- για τον Ρούμπεν Σεμέδο σε επίσημο αγώνα των «ερυθρολεύκων», για πρώτη φορά μετά τις 10 Αυγούστου και τη ρεβάνς με τη Λουντογκόρετς για τον 3ο προκριματικό του Champions League, μείωσε αμέσως μετά το 3-2 για τον Ολυμπιακό ο Ρόνι Λόπες.
Η ομάδα της Βοιωτίας πέτυχε τον απόλυτο αιφνιδιασμό, καθώς πριν συμπληρωθεί το 6ο λεπτό, πήρε προβάδισμα δύο τερμάτων! Στο 3’ Πολέτο έκανε πολύ ωραία ενέργεια από τα αριστερά, απέφυγε τον Κούντε και πλάσαρε τον Κρίστινσον για το 1-0.
Στο 6’ ο Παναγιώτου εκτέλεσε ένα εξαιρετικό κόρνερ από τα αριστερά, με την μπάλα να παίρνει τρομερά φάλτσα αιφνιδιάζοντας τον Κρίστινσον και καταλήγοντας στο βάθος της εστίας του (ακούμπησε ελάχιστα την μπάλα κι ο Νίκας με την πλάτη).
Ο Ολυμπιακός προσπάθησε να αντιδράσει, πιέζοντας πολύ μετά το 2-0 την άμυνα του Λεβαδειακού κι έχασε σημαντικές ευκαιρίες με τους Τικίνιο (κεφαλιά άουτ στο 16’) και Βρουσάι (άργησε να πλασάρει όντας μόνος του στο 18’).
Στο 26’ οι «ερυθρόλευκοι» μείωσαν σε 2-1, όταν από φάουλ του Βρουσάι, ο Σεμέδο σηκώθηκε ψηλότερα απ’ όλους και με κεφαλιά βρήκε δίκτυα. Η ομάδα της Βοιωτίας, ωστόσο, ήταν εκείνη που απείλησε μέχρι το φινάλε του ημιχρόνου με τον Νίλι, ο οποίος δεν «σημάδεψε» καλά στο 36’, ενώ στο 41’ σούταρε με δύναμη στο αριστερό δοκάρι του Κρίστινσον.
Η εικόνα του αγώνα δεν άλλαξε πολύ στο δεύτερο ημίχρονο. Ο Ολυμπιακός πλησίασε στο 2-2 στο 49’ με τον Ονιεκούρου, ο οποίος σούταρε άουτ, όμως ο Λεβαδειακός ήταν εκείνος που σκόραρε ξανά κάνοντας το 3-1, αυτή τη φορά με καρφωτή κεφαλιά του Δούμτσιου στο 61’, έπειτα από σέντρα του Χάμοντ.
Δυο λεπτά αργότερα (63’) από γύρισμα στην καρδιά της άμυνας του Λεβαδειακού, η μπάλα κατέληξε στον Ρόνι Λόπες, ο οποίος δεν χρονοτρίβησε και με σουτ στο «παραθυράκι» του Σαμασά, μείωσε σε 3-2.
Στο τελευταίο τέταρτο ο Ολυμπιακός έχασε κι άλλες ευκαιρίες με τους Μαρίνο και Τικίνιο, όμως δεν βρήκε τρίτο γκολ και ο Λεβαδειακός έφτασε σε μία πολύ σπουδαία νίκη…
